L'antico castrum di Anghiari è un borgo fortificato che domina l'intera Valtiberina.
Il nucleo originario dell'abitato risale all'XI secolo quando i monaci Camaldolesi contribuirono a dare forma al paese e, in gran parte, furono proprio loro i fautori dello sviluppo economico ed artistico del luogo. Il possente monastero di S. Bartolomeo, trasformato dai Perugini in edificio difensivo (Cassero) per le sue caratteristiche, è la prima costruzione di Anghiari sorta insieme alla Chiesa della Badia, luogo di culto cristiano.
Le alte mura che cingono Anghiari hanno protetto e conservato il centro storico nei secoli e si presentano quasi intatte, corrispondenti alla costruzione avvenuta tra il XII e il XIII secolo, aprendosi all'esterno attraverso tre porte: Sant'Angelo, San Martino e Fiorentina. Sulla cerchia di mura si innestano elementi caratterizzanti del paese: l'abside della Chiesa di Sant'Agostino ed il Bastione del Vicario.
L'antica piazza del Borghetto, attuale piazza Mameli, è crocevia obbligato per chi si avventura tra i vicoli del Borgo e sede di due importanti musei per la conservazione delle memorie della terra di Anghiari: il Museo della Battaglia e di Anghiari presso Palazzo del Marzocco è il museo storico; il Museo statale di Palazzo Taglieschi è il museo di arte figurativa. L'espansione del centro storico avvenne nel XIV secolo, quando venne costruito il lungo stradone, la “Croce”, che conduce a Sansepolcro e la Loggia con le fonti, sotto l'attuale piazza del Mercatale, oggi piazza Baldaccio.
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