Castelli e Ville
Anghiari ed altri centri della Valtiberina furono nella prima metà dell'XI secolo sotto il dominio longobardo; a tale periodo risale infatti il fenomeno dell' incastellamento nei punti strategici della valle del Sovara, del Tevere e del Singerna. Si segnalano principalmente il Castello di Montauto, quello di Galbino e Sorci quali esempi più significativi e meglio conservati di fortilizi nei dintorni di Anghiari. Essendo tutti gli edifici di proprietà privata, sono visitabili solo esternamente.
Castello di Montauto
Costruito tra il 1180 ed il 1190 sulle rovine di una preesistente torre longobarda, il castello prese il nome della montagna piuttosto irta: Monte Acuto. Dall'alto di questa vetta, 786 m s.l.m., dominava tutti i territori circostanti risultando praticamente imprendibile. Proprio per ragioni difensive nacque la prima costruzione di torre-fortezza, che ha poi subito numerose trasformazioni nel corso dei secoli. Nel XIII secolo il castello ha ospitato più volte Francesco d'Assisi nel suo pellegrinare verso la Verna: la piccola Cappella che ancora esiste era il luogo di preghiera del giovane frate e fino al 1503 ha ospitato la tonaca che egli donò al conte Alberto Barbolani durante il suo ultimo viaggio dalla Verna, dove aveva ricevuto le stigmate, verso Assisi, dove morirà la notte tra il 3 e 4 di ottobre del 1226. Nel 1503, durante gli scontri tra Arezzo e la Repubblica Fiorentina, il castello fu preso con l'inganno dai fiorentini e la tonaca venne portata a Firenze laddove è rimasta fino a pochi anni fa, quando è stata collocata all'interno della cappella delle reliquie nella Basilica del Santuario della Verna. Oltre alla bellezza dell'edificio, notevole è la suggestione che suscita l'eccezionale panorama che abbraccia dall'alto l'intera Valtiberina.
Castello di Sorci e lo "spirito" di Baldaccio
Antico castello, probabilmente di origine longobarda, che appartenne nel XII sec. ai Barbolani di Galbino. Il toponimo Sorci deriva dal germanico 'sorku', che significa brughiera, scopeto quindi 'luogo delle scope di macchia' che facevano e fanno parte tuttora della vegetazione locale. Nel 1385 fu sottomesso alla dominazione fiorentina e divenne poi dimora del capitano di ventura Baldaccio Bruni, che fu poi ucciso a tradimento e decapitato il 6 settembre 1441, ecco perché si dice che il suo fantasma aleggi ancora nelle sale di questo antico maniero. A partire dagli anni '70 del secolo scorso il Castello di Sorci è tornato alla vita grazie all'impegno del compianto Primetto Barelli e dei figli, cui spetta il merito di aver raccolto il peso di una vicenda secolare trasformando la struttura in uno dei ristoranti più conosciuti d'Italia.
Castello di Galbino
Posto tra un affluente del Sovara e la strada provinciale della Libbia, Galbino è l'esempio più evidente di un antico castello la cui struttura originaria è stata modificata notevolmente per essere adibita a dimora gentilizia. Residenza feudale dei conti di Montauto fino alla fine del XVIII secolo, si presenta oggi con impianto rettangolare, torretta al centro della copertura e torrioncini cilindrici posti agli angoli. In facciata una loggia con colonne in pietra, chiuse con infissi di legno.
Villa La Barbolana
Originaria dimora signorile, posta in ottima posizione panoramica sulle pendici sud-orientali di Montauto, fu fatta costruire da Federigo di Antonio Barbolani nella seconda metà del XVI sec. Raro esempio in terra aretina di villa fortificata privata è costituita da un edificio articolato su due piani a pianta quadrata con quattro bastioni angolari aggettanti, una torre centrale e due accessi costituiti da ponti sul fossato che circondava la costruzione. All'interno gli ambienti sono in gran parte con copertura a volta , pavimenti in cotto e portali rinascimentali in pietra.
Castello di Toppole, Castrum dei Longobardi
Il Castello di Toppole rientra nel sistema d'insediamento fortificato sulla destra della valle del Sovara , insieme a Valialle (risalente al Mille, di cui restano pochi tratti di mura), Casale, Upacchi e Scoiano. Le prime notizie risalgono al 1087, quando Enrico di Bernardo di Galbino s'impegnò a difendere Toppole per conto dei vescovi aretini. In seguito il castello fu soggetto a varie successioni: monaci Camaldolesi, Ranieri di Galbino, la famiglia aretina dei Tarlati ed infine i fiorentini.
Pianettole e l'espansione dei Camaldolesi
Pianettole è un bell'esempio di fortilizio medievale mantenuto in discreto stato di conservazione, in cui sono evidenti l'alta cinta muraria in pietra, la porta ad arco che costituisce l'unico accesso all'interno delle mura ed il possente torrione con basamento a scarpa. La torre è ancora divisa da solai lignei collegati da scale, mentre al primo piano è collocato un camino. Costruito dai signori di Montauto, il castello fu donato ai Camaldolesi nel 1142. Nel 1502 Sansepolcro vide assoggettati i territori di Anghiari e Pieve Santo Stefano. Subito i suoi cittadini ne approfittarono per abbattere il castello di Anghiari: nella stessa occasione fu distrutto anche il Castello di Pianettole.
Castello di Valialle
Dell'originaria cinta muraria restano solo pochi tratti, mentre il nucleo è utilizzato per abitazioni rurali. La chiesa interna, dedicata a S. Biagio, ha forme romaniche, un’unica navata, con abside semicircolare e campanile a vela: riaperta alla fruizione del pubblico nell'estate del 2004 conserva all'interno capitelli romanici ed un quadro rappresentante la Vergine in gloria con i Santi Biagio e Romualdo. Come Pianettole, anche Valialle fu legato all'ordine dei Camaldolesi: distrutto da Firenze, con le sue pietre fu poi costruita, nel 1460, la Porta Nuova ( o Fiorentina) di Anghiari.