Federico da Montefeltro è in visita ad Anghiari in due tempi distinti a distanza di sei anni, la prima volta nel settembre del 1468 e la seconda il 5 luglio 1474. La presenza più significativa appare comunque quella del 1468, quando il Duca d’Urbino, con la seconda moglie Battista Sforza e la corte, è ospite di Mazzone di Gregorio e di Francesco Prospero, ambedue uomini d’armI anghiaresi che hanno combattuto con Federico da Montefeltro. Si fa notare una curiosa coincidenza cronologica relativa alla famiglia di Mazzone: suo padre Gregorio, che con Federico d’Urbino aveva partecipato alla presa di Piombino nel 1448, muore proprio nel settembre dello stesso anno 1468. Lungi dal dimostrare che il lutto famigliare di Mazzone sia il motivo della presenza ad Anghiari dell’urbinate, rimane comunque una notizia significativa.
Assai importante risulta in seguito la presenza di compagnie anghiaresi sotto il comando di Federico all’assedio di Volterra del 1472, azione militare voluta da Lorenzo il Magnifico per una disputa fra Firenze e i Volterrani a causa di un contrasto sullo sfruttamento di una miniera. Con il Duca d’Urbino ci sono almeno tre compagnie anghiaresi: quella di Matteo Taglieschi, l’altra dell’Anghiarino e infine una compagine di Iacopo Giusti, (quest’ultimo figlio di Giusto Giusti, il notabile di Anghiari vicino a Cosimo il vecchio de’ Medici). La città viene vinta ai patti ma gli abitanti vennero condotti all’obbedienza dalla violenza dei soldati che la misero a sacco. Nel 1473, quando terminano le ostilità Iacopo Giusti viene nominato castellano di Volterra con un compenso elevato: 150 fiorini d’oro all’anno. L’anno successivo Federico passò da Anghiari, nel ritornarsene ad Urbino. Si nota quindi una successione cronologica interessante fra i passaggi del Duca e i fatti che riguardano i capitani anghiaresi. Altrettanto importante, ma ancora da indagare, è la notizia del matrimonio fra una figlia di Gentile Brancaleoni e il conestabile anghiarese, tale Agnolo Taglia, il cui atto viene rogato dal notaio Giusto Giusti nell’ottobre del 1440. Gentile Brancaleoni è stata la prima moglie di Federico da Montefeltro.
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