La famiglia anghiarese è una delle più influenti realtà del notabilato anghiarese fra ‘400 e ‘500. Gregorio di Vanni, che partecipò con la sua compagnia ai fatti della Battaglia di Anghiari del 1440 (NEWBIGIN 2019) fu anche Capitano generale dei Fiorentini, mentre negli anni 40’ del ‘400 combatté assieme a Federico da Montefeltro in Romagna e a Piombino. Il Nostro, rappresentato dal notaio anghiarese Giusto Giusti, lavora al soldo dei fiorentini, dei bolognesi e dei genovesi, ottenendo importanti profitti che determinarono la stabilità economica e patrimoniale della famiglia. Egli morì nel settembre del 1468, quando Federico da Montefeltro e la corte urbinate furono ospitati ad Anghiari da Mazzone, figlio di Gregorio. Mazzone “era tenuto huomo che attendendo il fine delle cose non pendeva dalla fama degl’huomini” e questa sua caratteristica lo accompagnò in un progressivo affrancamento dalla condizione di uomo d’armi, facilitando egli la costruzione, a partire dal 1463, della chiesa di Sant’Agostino di Anghiari, sposando Costanza Guidi della famiglia nobile di Poppi acquisendo pertanto il titolo di Conte d’Orbecco, ornando i suoi nipoti e pronipoti della dignità cavalleresca, infine imprendendo in attività commerciali. Mazzone era un figlio legittimato. Gregorio nonostante tre matrimoni, non “hebbe mai figlioli maschi” e “si buscò un figliolo di una donna Mattea, moglie di un soldato da Marradi (…) volse che questo (…) gli succedesse nella sua heredità.”
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